Leonel Herrera: 4 títulos
Colo Colo 1974, Unión Española 1977 y Colo Colo 1981 y 1983.
Mario Osbén: 4 títulos
Colo Colo 1981, 1982, 1985 y Cobreloa 1986
Leonardo Montenegro: 4 títulos
U.de Chile 1979, Colo Colo 1988, 1989 y 1990
Juan Gutiérrez: 4 títulos
Colo Colo 1981, 1985, 1988 y 1990.
Daniel Morón: 4 títulos
Colo Colo: 1988, 1989, 1990 y 1994
Rubén Espinoza: 4 títulos
U.Católica 1983, Colo Colo 1989 y 1990; y U.Católica 1995
Marcelo Barticciotto: 4 títulos
Colo Colo 1989, 1990, U.Católica 1995 y Colo Colo 1996
Rodrigo Barrera: 4 títulos
U.Católica 1991 y 1995; U.de Chile 1998 y 2000
César Cortés: 4 títulos
U.de Chile 2012-2013, S.Wanderers 2017, Palestino 2018 y Magallanes 2022.
Alfonso Neculñir: 5 títulos
Colo Colo: 1981, 1982, 1985, 1988 y 1989.
Hugo González: 5 títulos
Colo Colo: 1985, 1988, 1989, 1990 y 1994.
Javier Margas: 5 títulos
Colo Colo: 1988, 1989, 1990, 1994 y 1996.
Marcelo Ramírez: 5 títulos
Colo Colo: 1985, 1988, 1989, 1994 y 1996.
Jaime Pizarro: 6 títulos
Colo Colo: 1981, 1982, 1985, 1988, 1989 y 1990.
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Raúl Ormeño: 6 títulos
Colo Colo: 1981, 1982, 1985, 1988, 1989 y 1990.
Lizardo Garrido: 6 títulos
Colo Colo: 1981, 1982, 1985, 1988, 1989 y 1990.