Antes de ser un jugador consagrado, Jean Beausejour debió dar una larga vuelta y en toda esa ruta, una de sus paradas fue en Gremio de Porto Alegre. Fue en el año 2005, cuando tras dejar el Servette, elenco que se fue a la quiebra y donde compartió con Jorge Valdivia, firmó en el tradicional club brasileño.

En ese entonces, el equipo militaba en la Serie B y él llegó en el segundo semestre como uno de los refuerzos para lograr el regreso a la máxima categoría. Al final, se consiguió el objetivo, aunque el futbolista nacional no pudo jugar todo lo que se esperaba. Totalizó seis partidos y un gol.

Luego de esos meses, el zurdo decidió volver al Chile, pasó por Cobreloa, brilló en O'Higgins y fue comprado por el América de México. Después de eso vinieron exitosos años en Inglaterra y su consolidación como uno de los pilares de la Roja.