El siglo XXI comenzó en Chile con un equipo como dominante absoluto: la U. Dirigido por Cesar Vaccia, los azules construyeron un equipo inolvidable entre el 99-2000 que terminó consagrándose bicampeón del fútbol chileno, y estableció un récord que sigue vigente hasta hoy: estuvo invicto durante 33 fechas consecutivas.

El 99 los azules reinstalaron el trofeo en sus vitrinas luego de cuatro años de sequía, y un año más tarde repitieron el logro casi con los mismos protagonistas. Sólo Flavio Maestri, Esteban Valencia dejaron el club, mientras que el gran fichaje fue el arribo de Diego Rivarola desde Santiago Morning. 

El resultado fue un equipazo donde se mezclaba la experiencia de Sergio Vargas, Ronald Fuentes, Cristián Castañeda, Luis Musrri, Leo Rodríguez y Pedro González; la clase media compuesta por Ricardo Rojas, Mauricio Aros, Pablo Galdames, y una nueva generación donde destacaban Alex Von Schwedler, Rafael Olarra, Rodrigo Tello, Sebastián Pardo, Jorge Guzmán y un joven Johnny Herrera. 

Luego de un inicio discreto, la U obtuvo su primer triunfo ante Everton en la cuarta fecha, y a partir de ahí enfiló sin rivales al título. Se mantuvo invicto durante 14 jornadas, estableció goleadas por 6-1 a Coquimbo Unido, 6-0 a Wanderers en Playa Ancha y 6-1 a Santiago Morning, y se dio el lujo de vencer a Colo Colo por 3-1 en el Nacional y el Monumental.

La celebración también fue anticipada. El 26 de noviembre, cuatro fechas antes del final un empate 1-1 ante Wanderers desató el festejo en el Estadio Nacional, y le regaló a los azules su tercer bicampeonato.

A nivel internacional, la U mostró dos caras. En la Copa Libertadores, el campeón chileno dio pelea hasta la última fecha. En el Nacional venció a Atlético Nacional, Atlas e igualó ante River, y como visita empató ante los mexicanos, sin embargo, la diferencia de goles los dejó fuera. En la Copa Mercosur el equipo no apareció: finalizó último con un punto y fue goleado por Flamengo 4-0 en casa.

La U no tenía una formación que salía de memoria, pero el equipo que más se repitió esa campaña fue el siguiente. Sergio Vargas; Ricardo Rojas, Ronald Fuentes, Rafael Olarra; Cristián Castañeda, Pablo Galdames, Luis Musrri, Rodrigo Tello; Leo Rodríguez, Diego Rivarola y Pedro González.  A ellos se sumaron otros jugadores importantes como Marcos González, Clarence Acuña, Mauricio Aros, Sebastián Pardo, y Rodrigo Barrera. 

Entre las figuras destacadas Pedro González está por encima de todos. El 'Heidi' fue el goleador del torneo, y junto a Diego Rivarola armaron una dupla letal: 27 goles convirtieron entre ambos. Otros más jóvenes como Mauricio Aros, Alex Von Schwedler, Rafael Olarra, Clarence Acuña, Rodrigo Tello, Pablo Galdames, y Sebastián Pardo serían vendidos después al extranjero gracias a su buen rendimiento.