El 'Coto' ganó dos títulos en la banca hispana: el Torneo Nacional 2013 y la Supercopa de Chile el mismo año, derrotando a Universidad de Chile en la final jugada en Antofagasta (2-0).
La primera experiencia de Sierra en el primer equipo de Unión Española fue en octubre de 2009, donde se hizo cargo interinamente del equipo, entre la salida de Luis Hernán Carvallo y la llegada de Rubén Israel.
A partir de octubre de 2010, el ex volante mundialista se puso oficialmente el buzo rojo. En 247 encuentros registró un 52,23% de rendimiento, con 111 triunfos, 54 empates y 82 derrotas. En goles, Unión marcó 410 anotaciones (1,66 promedio) y recibió 320 (1,30).
En el ámbito internacional, Sierra dirigió a Unión Española en tres Copa Libertadores (2011, 2012 y 2014), ganando el 41,03% de los puntos, con ocho triunfos, ocho empates y diez derrotas. Sólo en 2012 superó la fase de grupos, cuando quedó eliminado en octavos de final ante Arsenal de Argentina.
