Es uno de los fundadores de la edición chilena de Diario AS. Hoy es uno de los editores. Periodista de la Universidad Bernardo O'Higgins, convirtió un hobby de niño en su oficio: las estadísticas de fútbol. El 'Rey del Dato' es uno de los estadígrafos deportivos más reconocidos de América.
El 'Coto' ganó dos títulos en la banca hispana: el Torneo Nacional 2013 y la Supercopa de Chile el mismo año, derrotando a Universidad de Chile en la final jugada en Antofagasta (2-0).
La primera experiencia de Sierra en el primer equipo de Unión Española fue en octubre de 2009, donde se hizo cargo interinamente del equipo, entre la salida de Luis Hernán Carvallo y la llegada de Rubén Israel.
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A partir de octubre de 2010, el ex volante mundialista se puso oficialmente el buzo rojo. En 247 encuentros registró un 52,23% de rendimiento, con 111 triunfos, 54 empates y 82 derrotas. En goles, Unión marcó 410 anotaciones (1,66 promedio) y recibió 320 (1,30).
En el ámbito internacional, Sierra dirigió a Unión Española en tres Copa Libertadores (2011, 2012 y 2014), ganando el 41,03% de los puntos, con ocho triunfos, ocho empates y diez derrotas. Sólo en 2012 superó la fase de grupos, cuando quedó eliminado en octavos de final ante Arsenal de Argentina.
