Drogba fichó por el Chelsea por casi 29,5 millones de euros, siendo uno de los primeros fichajes de José Mourinho. En su primera etapa con el club, Drogba marcó la friolera de 101 goles en liga durante ocho temporadas y ayudó a guiar a los londinenses a conquistar tres títulos de Premier, tres Copas de la Liga, cuatro Copas de Inglaterra y una Champions League.