Un imperdible, dice él, es la anécdota que tuvo con Juvenal Olmos cuando recién ascendió al primer equipo de Universidad Católica, a mediados de la década del 90. "Los jugadores más grandes eran bravos. A mí me costaba resistencia y un día pasó volando Juvenal por el lado mío y no me dijo bonitas palabras, ahí te trataban mal", recuerda entre risas.
"Me gritó pendejo tal por cual, harto rato, y a mí no sé cómo se me ocurrió agarrar una pelota y le digo: 'Pero Juvenal, si es con esto, esta es la que importa'. Juvenal se volvió loco, me quería matar y lo tuvieron que parar entre todos", agregó Osorio, quien en el extranjero jugó en Estudiantes de La Plata de Argentina y Beira Mar de Portugal.