Chile avanzó de ronda sólo una vez tras caer en el debut
En 1999, la Roja de Nelson Acosta logró clasificar tras caer en el debut ante México. En las otras seis ocasiones, la Selección quedó en el camino.
La Roja cayó sin apelación ante Argentina en Santa Clara. Y con una derrota en el inicio, la selección chilena logró clasificar sólo una vez a la siguiente ronda de Copa América.
Fue en Paraguay 1999, cuando la Roja de Nelson Acosta perdió 1-0 ante México en el estreno, con gol de Luis Hernández en Ciudad del Este. Luego venció 3-0 a Venezuela y perdió 1-0 con Brasil, sellando su pase como mejor tercero. Finalmente ocuparía el cuarto lugar.
Ahora no existe la figura del mejor tercero y Chile tiene que terminar entre los dos primeros del Grupo D para clasificar a cuartos de final.
Con el formato de grupos, en las otras seis ocasiones en que perdió en el debut, Chile no pudo avanzar a la siguiente ronda. Ocurrió en los torneos de 1983, 1989, 1993, 1995, 1997 y 2004.
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